O Castelo de Palmela fica num dos pontos mais altos da Serra da Arrábida. É um local de difícil acesso e por isso ideal para cumprir a sua função de defesa do território.

Durante a Reconquista Cristã liderada por D. Afonso Henriques, primeiro rei de Portugal, Palmela fez parte da linha de defesa a Sul do Tejo. Nessa altura o rei doou os territórios de Palmela, Almada e Alcácer à Ordem de Sant’Iago da Espada para defesa e povoamento. Em 1205, D. Sancho I confirmou a doação e instalou no castelo o Capítulo da Ordem.

No séc. XV, D. João I mandou realizar uma série de obras de restauro, sobretudo na torre de menagem e ordena a construção do convento que virá a ser sede da Ordem a partir de 1443. O castelo sofreu ainda algumas alterações no séc. XVII, sob ordem de D. Pedro II.

Os freires permaneceram no convento de Santiago até à extinção das ordens religiosas, em 1834. Depois de um período de abandono, o edifício foi finalmente recuperado pelo Estado em 1945 e transformado em Pousada de Portugal. O acesso ao espaço é livre.