Situada junto ao areal da praia de Sesimbra, a Fortaleza de Santiago fez parte da linha de defesa do estuário do Sado durante o séc. XVII. Para além desta, a defesa era assegurada pelo Forte do Portinho da Arrábida, pelo Forte de São Teodósio, pelo Forte da Baralha e pelo Forte do Cabo Espichel.
Concluído em 1648, o projecto deve-se ao padre jesuíta João Cosmander, coronel da guarda do Rei D. João IV. Do conjunto, conserva-se a guarnição, as cisternas, o paiol, a antiga residência do governador, as masmorras e a capela.
Entre as duas torres do lado Norte, instalou-se em 1712 o governo militar da região. O mesmo espaço serviu de residência de verão dos Meninos de Palhavã, filhos bastardos do rei D. João V (séc. XVIII).
A fortaleza militar foi desactivada, em 1832, e cedida à Alfândega, em 1886. Em 1879, a Guarda Fiscal adaptou-o a quartel, função que ainda se conserva actualmente.