A rua Direita leva à praça de Santa Maria onde domina a igreja matriz com a sua torre sineira branca e um lindo portal da Renascença. No tempo em que os mouros eram os senhores da região, seria neste mesmo local que se erguia a sua mesquita. Quando D. Afonso Henriques conquistou Óbidos em 1148, uma igreja cristã veio substituir o culto do Islão.

O templo que vemos hoje data do séc. XVI. No interior, as paredes revestidas de alto a baixo com azulejos setecentistas e o tecto de madeira pintada produzem um belo efeito decorativo. Merece ainda ser admirado o túmulo renascentista de D. João de Noronha, que foi alcaide de Óbidos no séc. XVI, obra-prima da escultura tumular renascentista, atribuída a João de Ruão. E sobretudo deixe-se seduzir pela pintura de Josefa de Óbidos (1634-1684), onde profano e sagrado se combinam em atmosferas de suave sensualidade e misticismo, como no retábulo representando o Casamento Místico de Santa Catarina, que se encontra na sacristia. Grande parte da obra desta notável pintora está guardada em museus, nomeadamente no de Óbidos. A artista está sepultada na igreja de S. Pedro, no largo do mesmo nome.

Nesta igreja casou a 15 de Agosto de 1441, o infante D. Afonso (mais tarde D. Afonso V de Portugal) com sua prima D. Isabel, tendo ele dez e ela 8 anos de idade.

No largo da igreja o pelourinho de pedra está decorado com uma rede de pesca. D. Leonor, mulher de D. João II quis assim prestar a sua homenagem aos pescadores que recolheram numa rede o corpo de seu filho D. Afonso, morto na sequência de uma queda de cavalo, junto da margem do Tejo.